Sau 5 tháng kể từ vụ giết người, Christopher Robin cố gắng trở lại cuộc sống bình thường của mình, nhưng anh vẫn phải đối mặt với chứng PTSD của mình. Trong khi đó, ở sâu trong rừng 100-Acre-Wood, một cơn giận dữ hủy diệt đang tăng trưởng khi Winnie-the-Pooh, Piglet, Owl và Tigger thấy ngôi nhà và cuộc sống của họ bị đe dọa sau khi sự tồn tại của họ bị lộ. Tình hình trở nên nguy cấp và đầy rẫy nguy hiểm, đặt những người bạn thân thiết của rừng 100-Acre-Wood vào một cuộc chiến sinh tồn đầy cam go.