Đúng rồi, cái cảnh sinh nhật trùng Valentine lãng mạn trong phim thì có, chứ với Gina – cô nàng mang biệt danh Valentine Cái Con Khỉ – đó là một show diễn kinh điển đáng sợ. Mỗi năm, cứ đến ngày 14/2, Gina lại sống trong cảnh giác cao độ, thậm chí tìm cách biến mất khỏi thành phố. Lý do? Với cô, ngày Valentine đâu phải hoa hồng và chocolate, mà là màn cầu hôn “kinh điển” với chiếc nhẫn lấp lánh, thứ mà bạn trai cô năm nào cũng dự định thực hiện, như thể đã viết sẵn kịch bản trong một quyển手冊. Lần này, khi những dấu hiệu lại hiện ra (một bữa tối đặt booked ở nhà hàng sang, ánh mắt lấp lửng bất thường), Gina buộc phải hành động. Cô chuồn về thẳng quê hương tâm trí: một hòn đảo xa xôi ở Hy Lạp, nơi mà tình yêu và nó chỉ là ánh nắng vàng rực, tiếng sóng vỗ và ly rượu vang đầy. Điều kiện tiên quyết: không có chút dấu hiệu nào của món đồ trang sức định mệnh ấy. Nhưng đời đâu đơn giản. Ở bến cảng nhỏ, Gina vấp phải hai gương mặt trẻ trào lộng: Johnny – chàng ca sĩ du mục lập dị, và em gái anh, Mickey – cô bạn “có tư vấn chuyên nghiệp về việc phá đám cưới”. Họ là những “kỹ sư tâm lý” bất đắc dĩ, những người coi việc ngăn một màn cầu hôn là trò chơi giải trí tối thượng. Thế là một đội “chống cầu hôn” phiên bản bất đắc dĩ được thành lập, với Gina là “khách hàng” đầy khẩn cấp. Họ vạch ra chiến lược đầy táo bạo: kế hoạch “làm mất chiếc nhẫn” (vô tình hay cố ý rơi xuống biển, “nhầm” bỏ quên trong khách sạn), những màn diễn như phim như những lời dối trá vui tai, đến mức Gina phải đóng vai người yêu đã mất, hay thậm chí thuê một ông “thầy bói” tiên tri dự báo ngày Valentine năm sau sẽ đen đủi. Mỗi chiêu trò, mỗi tình huống dở khóc dở cười ấy lại vẽ thêm một nét chân dung cho chính Gina: một người phụ nữ sợ hãi không phải tình yêu, mà là bản thân mình trong một mối quan hệ rập khuôn, thiếu đi sự tự chân thật. Giữa những trận cười sảng khoái và mấy lần suýt lộ tông, Gina nhận ra một điều đáng sợ hơn cả nhẫn cưới: liệu cô đang chạy trốn tất cả những Valentine trong tương lai, hay chỉ đơn thuần là sợ một tình yêu sai lầm, một cuộc đời mà mình không còn nhận ra? Và khi Johnny – với ánh mắt chân thành và những bản nhạc tự sáng tác – dần lộ ra nỗi sợ riêng về việc bị ràng buộc, Gina mới vỡ lẽ: cái “con khỉ” trong Valentine có lẽ không phải là người cầu hôn, mà chính là nỗi sợ vô hình cản trở trái tim mình thấy được điều gì là đúng đắn, giữa một thế giới ngày càng ép mọi thứ phải theo khuôn mẫu ngay cả trong ngày lễ tình nhân. Cuộc chạy trốn sang Hy Lạp cuối cùng lại trở thành hành trình tìm lại giới hạn giữa “sợ yêu” và “biết yêu”.